二糖又名雙糖,是水解后能產生兩分子單糖的糖。由二分子的單糖通過糖苷鍵形成,在一種單糖的還原基團和另一種糖的醇羥基相結合的情況下,顯示出與單糖的共同化學性質。二糖也可以看成是苷,不過是苷元部分是另外一分子的單糖。最常見的二糖有蔗糖、麥芽糖、和乳糖,它們的分子式都是C12H22O11。
二糖既然是苷,則形成苷鍵的兩個羥基中,必有一個是半縮醛羥基,另一個可以是半縮醛羥基或醇羥基。這樣,兩上單糖分子以苷鍵結合成二糖時,就有兩種情況: 一種是兩個單糖分子都以其半縮醛羥基脫水形成二糖,如蔗糖。這樣的二糖,分子中不再含半縮醛羥基,不能開環再出現醛基,無變旋現象,也無還原性,稱為非還原性二糖。
另一種是一個單糖分子以半縮醛羥基和另一個單糖的醇羥基之間脫水形成二糖。這樣的二糖分子中還有一個半縮醛羥基未參與形成苷鍵,在溶液中可以開環,因此有變旋現象,有還原性,稱為還原性二糖。重要的還原性二糖有麥芽糖、乳糖等。
(一)蔗糖
蔗糖為無色晶體,熔點186℃,易溶于水,水溶液的比旋度為+66.7°。蔗糖水解后得到等分子的D-葡萄糖和D-果糖的混合物,其比旋亮度為-19.65°,與水解前的旋光方向相反,因而把蔗糖的水解過程稱為轉化,水解后的混合液稱為轉化糖。促使蔗糖水解的酶稱為轉化酶。
由于蔗糖分子中已無半縮醛羥基,故蔗糖無變旋現象,也無還原性,是非還原性二糖。
(二)麥芽糖
麥芽糖因存在于麥芽中而得此俗名。麥芽中的淀粉可將淀粉水解成麥芽糖。
在人體內,攝入食物中的淀粉被淀粉水解成麥芽糖,再經麥芽糖酶水解為D-葡萄糖。所以,麥芽糖是淀粉水解的中間產物。麥芽糖在酸作用下也能水解。
麥芽糖是由一分子α-D-葡萄糖用其半縮醛羥基與另一分子D-葡萄糖C-4上的醇羥基脫水,通過α-1,4-苷鍵組成的二糖。因此,麥芽糖有變旋現象,能還原費林試劑和吐倫試劑,屬于還原性二糖。
(三)乳糖
乳糖存在于哺乳動物的乳汁中,人乳中含5%-8%,牛乳中含4%-6%,有些水果中也含有乳糖。乳糖是含一分子結晶水的白色結晶性粉末,熔點202℃,易溶于水,比旋光度為+53.5°。
乳糖是β-D-葡萄糖用半縮醛羥基與α-D-葡萄糖的C-4羥基脫水,通過β-1,4-苷鍵形成的二糖。因此,乳糖有變旋現象,有還原性,是還原性二糖。